Die Band wurde 1998 im Raum Mayen-Koblenz in Rheinland-Pfalz gegründet. Der erste Auftritt fand in der Mainacht am 30.04. in Münk/Eifel statt. Zunächst als 5-Mann-Formation in der Besetzung Jürgen Hallfell (voc, git), Christoph Winkel (git), Christoph Grotejohann (key), Volker Cornet (bass), Stefan Schmitt (drums)

In den folgenden Jahren entwickelte die Band ihr Partykonzept stetig weiter und ist auch in Sachen Licht- und Tontechnik der Trendsetter. Daher wird SIDEWALK schnell zum Publikumsliebling und die Auftrittszahlen steigen rapide an.

Es folgen Support-Gigs für Silbermond, Bell Book & Candle, Brings, sowie viele Auftritte bei großen Festivals. Auch prominente Gastmusiker stehen gemeinsam mit SIDEWALK auf der Bühne. So zum Beispiel Kuddel und Vom Ritchie von den Toten Hosen, die Boyband Touché oder Comedian Guido Cantz.

2004 bekam die Band eine Einladung zur TV Sendung „Top of the Pops“ und performte in den Kölner TV Studios drei Songs.

Inzwischen hat sich ein Fanclub gegründet, der im Jahr 2004 bereits über 1000 Mitglieder hatte und das ganz analog im Zeitalter ohne Facebook etc. Auch der Auftittsradius hat sich enorm erweitert. Nach Konzerten in Franken, der Pfalz, bei Oktoberfesten in Bamberg und Nürnberg, Konstanz und vielen großen Stadtfesten spielt SIDEWALK auch im angrenzenden Ausland in Luxemburg, Belgien und den Niederlanden.

Unter der Regie von TV-Regisseur Berny Abt wird 2009 die erste Live DVD der aktuellen „Reloaded-Tour“ im Kurtheater Bad Ems produziert.

2009 entwickelte die Band mit der Acoustic Session eine neue Konzertreihe. Mit diesem Special können Fans die Band hautnah und akustisch erleben. Dabei werden kreative Arrangements und ausgefallene Instrumentierungen geboten. Gepaart mit viel Entertainment und Atmosphäre etabliert sich dieses Konzept schnell zum Selbstläufer und regelmäßig ausverkauften Shows. Mit der „Disco-Rockerz-Tour“ geht SIDEWALK ab 2010 nochmal neue Wege und entwickelt den klassischen Top-40-Coverrock weiter. Mit der Verschmelzung von Songs verschiedener Genres zu einem neuen Sound, kreativ zusammengestellten Medleys und neuer Bühnenoptik hebt sich die Band ab von anderen Coverbands. Im Februar 2011 spielt die Band das 1000. Konzert.

Ein Traum wird wahr... Im August 2013 wird SIDEWALK eingeladen auf der Loreley als Support von PUR zu spielen. Vor dieser sagenhaften Kulisse und tausenden Menschen zu spielen ist sicher der Traum eines jeden Musikers. Für SIDEWALK nun Wirklichkeit geworden.

Mit der Deluxe Show erweitert SIDEWALK das Programm um eine weitere Konzept-Show. Stilvoll, exklusiv und hochwertig darf hier auch nochmal das Tanzbein zum Sound der 80er & 90er Jahre geschwungen werden.

Zum Jahreswechsel 2014/15 gibt es erstmals auch einen Musikerwechsel. Christian Decker (bass) und Christian Benner (drums) bringen frischen Wind in die SIDEWALK Mühle und setzen neue Impulse.

Karneval 2018 dann das erste Highlight des Jubiläumsjahres „20 Jahre SIDEWALK“. Beim Rosenmontagszug in Koblenz spielt die Band auf einem aufwändig gestalteten 10-Tonner mit fetter Tonanlage und bringt über 100.000 Jecken aller Generationen in Partystimmung. Der Umzug wird auch im SWR Fernsehen und auf TV Mittelrhein übertragen.